1879г. Холст, масло. Размер: 63.5х50 см. Государственная Третьяковская галерея, Москва
Картина проникнута грустью и ностальгией, исполнена в легкой этюдной манере, которая во многом также объясняется небольшим размером полотна. «Осенний день Сокольники» — один из немногих пейзажей Левитана, на которых присутствует фигура человека, причём фигура прогуливающейся по парку женщины была написана не самим художником, а его другом по Училищу живописи братом известного писателя Николаем Павловичем Чеховым
Мы видим желто-серую вьющуюся ленту дорожки, которая по кромке усеяна опавшей желтой листвой. Эта дорога кажется бесконечной, будто пройденный хрупкой женщиной непростой жизненный путь.
Высокие, темные деревья, образующие коридор, пока не спешат расставаться с пышной листвой, красуясь буйством кроны, в отличие от молодых саженцев, которые уже успели пожелтеть и местами даже осыпаться. Листочки свои они сбрасывают неохотно, уступая место унылому осеннему пейзажу. Трава еще не успела пожухнуть, изо всех сил стараясь сохранить остатки былой зелени.
А ветер подгоняет все и вся, заставляя плотнее кутаться в пальто и резкими порывами помогая деревьям быстрее расставаться с летней листвой. Он нагоняет на небо серые тучи, а на людей – тоску и печаль. Небо выглядит низким и суровым. Автор использовал тусклые, мрачные тона, чтобы изобразить осенний день. Эти краски указывают на тоску художника.
Унылости пейзажу добавляет одинокая скамейка. Летом она давала приют влюбленным парам, веселой озорной детворе и уставшим старикам. Теперь же она опустела и всеми забыта, символизируя прошедшее лето.
Размытость красок создаёт воздушность пейзажа, передавая сырость и тишину осени. Это полотно «Осенний день Сокольники» очень отчетливо передает неизбывную тоску и томительное одиночество. Особенно хорошо это подчеркивает фигура женщины в темной одежде, одиноко идущая навстречу зрителю.
1879 год, время работы над картиной, было одним из самых трудных периодов в жизни художника. После указа, запрещавшего пребывание евреев в Москве, молодой, 19-летний Левитан был выселен в Салтыковку, где художник писал ностальгические, печальные пейзажи.
К счастью, картина Левитана на ученической выставке была замечена и куплена меценатом Павлом Третьяковым, что стало началом признания художника