1805г. Холст, масло. Размер: 73×91 см. Государственная Третьяковская галерея, Москва
После окончания учения с аттестатом первой степени и малой золотой медалью в 1797 г. Шебуев был оставлен в Петербургской Академии Художеств пенсионером, а в 1803 г. отправлен в Рим, где совершенствовал свое искусство, копируя подлинники и рисуя в анатомических театрах.
К римскому периоду и относится полотно «Гадание. Автопортрет», стоящая в творчестве живописца особняком. Картина осталась незаконченной. Рентгенограмма портрета показала, что художник неоднократно возвращался к работе над полотном. В 1806 году Шебуев был вызван в Петербург, куда и увез картину. В России она имела большой успех, однако автор отказывался продавать ее. Автопортрет находился в мастерской Шебуева до самой его смерти.
На картине Шебуев предстает еще молодым, в возрасте 28 лет. Автор изобразил себя в типичном модном костюме того времени с загадочной улыбкой в момент гадания цыганки по протянутой ей своей кисти, почему-то белого, не телесного, цвета.
Как будто это белое, ещё не прожитое и не исхоженное полотно его жизни. На ней ещё нет резких, и вообще никаких линий, нет морщин и неразгаданных отпечатков, оттисков судьбы. Она ещё чиста и девственна.
Его необычный костюм связан, скорее всего с уличным карнавалом. Сочные яркие краски передают освещение, характерное для южных краев. Живописец скосил взгляд в сторону зрителя, что связано не только с сюжетом картины: художники, как правило, писали свои лица, заглядывая в зеркало, расположенное в стороне от холста. Карие глаза, массивные брови, пухлые губы, острый волевой подбородок, темные волнистые волосы – таков был облик В.К.Шебуева, известный нам и по поздним его портретам, написанным другими живописцами.
За цыганкой, заглядывающей ему в глаза, мы видим женщину с покрывалом на голове, держащую на руках младенца. Справа стоит напоминающий купидона миловидный ребенок – уличный музыкант, судя по большому бубну в его руках. Как и художник, он обращается к зрителю, привлекая его внимание к происходящему событию.
Сюжет картины ясен. Однако в ней нашли отражение не только впечатления художника от встречи с цыганкой. В уличной сценке проступают мотивы картин из итальянских церквей и собраний. Шебуев сходным образом выносит на передний план несколько фигур. Мальчик с бубном уподоблен Иоанну Крестителю, изображавшемуся ребенком рядом со Святым Семейством. Музыкальный инструмент у него в руках похож на колесо, олицетворяющее мучения Святой Екатерины — атрибут, часто сопровождающий ее образ. Женщина с покрытой головой, держащая младенца на руках, напоминает саму Мадонну. Здесь, на римской улице, она оказывается рядом с художником в момент прозрения им собственной судьбы…
История создания этой картины известна благодаря воспоминаниям современника художника — скульптора Н.Н.Рамазанова. Он рассказывал: «В 1805 году Шебуев, гуляя в окрестностях Рима, встретил гадальщицу-цыганку, которая за несколько мелких монет, глядя на ладонь, сказала, что когда он воротится домой в Россию, то будет в славе, при хороших деньгах и будет близок к своему Государю. Художник изобразил в упомянутой картине свой портрет и гадальщицу-цыганку, слова которой вскоре сбылись».
С последним утверждением трудно не согласиться. По возвращении в Россию Шебуев в 1807 году был удостоен звания академика исторической живописи. Ему стали давать самые престижные заказы на написание церковных образов. В 1810 году Шебуева пригласили в качестве учителя рисования к великому князю Николаю Павловичу – будущему императору Николаю I.