1891г. Холст, масло.. Размер: 51 х 88 см. Государственный Русский музей, Санкт-Петербург
Серое небо, кресты и увядающая природа — кажется, только это осталось у братьев после потери самого близкого человека. Теперь их объединяет горестное чувство «сирота» (оставшийся без родителей). Художник избегает многословного повествования, в отличие от подобных сюжетов в русской живописи середины ХIХ века. Он акцентирует внимание на бедности, причине изображенной драмы, взывает к искреннему переживанию героям произведения.
На передвижной выставке в 1892 году Касаткин был представлен тремя работами, в том числе картиной «Осиротели», которую критики оценили как народническую. Нашлись и такие, кто усмотрел в ней сентиментальное любование патриархальной деревней. Это, кстати сказать, была третья картина художника на тему деревенской жизни. Она продолжает печальную повесть о детях, начатую когда-то Перовым, и напоминает его «Проводы покойника».
Вместе с тем это полотно органически связано с дипломной работой Касаткина «Нищие на церковной паперти» — на обеих картинах мы видим один и тот же пейзаж: деревенский погост с несколькими покосившимися крестами, редкие молодые деревца, изгиб реки вдали, даже время года совпадает — ранняя весна. И вновь это близкие Касаткину места в окрестностях села Марфина. Полотно «Осиротели» открывает собой ряд «погребальных» картин Касаткина: это и «Могила сыновей Л. Н. Толстого в Ясной Поляне», и «Похороны Баумана», и «Могила товарища Воровского»…
Одна из особенностей касаткинского художественного мира заключается в том, что фоном для довольно статичного сюжета служит широко раскинувшийся печальный русский пейзаж. В данном случае в него вписаны две одинокие фигурки осиротевших мальчиков, от вида которых щемит сердце.