Родился в Biddulph, Staffordshire в семье шахтера. В школе искусства он был лучшим учеником. Начал рисовать после призыва на службу в 1947. Сам он говорил, что хотел отвлечься от тоски по дому и копировал иллюстрации из книг или фотографии. Вдохновленный местным художником и искусствоведом Reginald Haggar в 1949 — 1955 периодически посещал занятия Stoke-on-Trent School of Art. Но руководство заведения критически относилось к этому, поскольку будущий художник больше времени проводил, делая зарисовки на улице, чем в классах. Jack Simcock обратил на себя внимание в 1952, когда написал автопортрет. В 1956 он выставил несколько своих работ в Piccadilly Gallery в Лондоне. И после довольно долго сотрудничал с галереей. Ключевым событием стала покупка дома в West View. Основным сюжетом работ художника стали старые черные коттеджи, деревья, привносящие в работы несколько зловещее настроение.